7-Hydroxytryptophan ⇐ Artikelentwürfe

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7-Hydroxytryptophan (7-HTP) – 5-Hydroxytryptophan (5-Hydroxytryptophan) (5-HTP), ein Tryptophan (L-Tryptophan-Derivat (Chemie)), das strukturell zur Hydroxytryptophan-Familie gehört, substituiertes Tryptophan mit einer Hydroxygruppe (Hydroxylgruppe) an Position 7 des Indolrings (Indolring), ist kein Vorläufer (Chemie)|Vorläufer von Serotonin.

7-Hydroxytryptophan ist ein im menschlichen Urin nachgewiesener Metabolit, der als Vorläufer (Chemie) bei melaninbezogenen Redox- und oxidativen Prozessen untersucht wurde.
== Produktion ==
7-Hydroxytryptophan kommt im menschlichen Urin vor, sein Bildungsweg im Körper ist jedoch unbekannt.

== Natürliches Vorkommen ==
7-Hydroxytryptophan liegt im Muschelklebstoffprotein Pvfp-1 von Perna viridis als posttranslational modifizierter Tryptophanrest vor. Dieser modifizierte Rest zeigt Redoxaktivität und kann möglicherweise L-DOPA|DOPA ersetzen.
7-Hydroxytryptophan wurde erstmals in Pilzen identifiziert und aus den Fruchtkörpern des Pilzes Thaxterogaster purpurascens (Thaxterogaster purpurascens) isoliert, wo es als Vorläufer (Chemie) für die Synthese von Azepino(4,5-b)indol (Azepinindol) dienen kann Alkaloid|Alkaloide (Purpurascenine A–C) über die Pictet-Spengler-Reaktion.
== Stoffwechsel und Pharmakologie ==
In Zellen, die Tryptophan-Hydroxylase (Tryptophan-Tryptophan-Hydroxylase) exprimieren, wird 7-Hydroxytryptophan in situ enzymatisch in die zytotoxische (toxische) chemische Verbindung (5,7-Dihydroxytryptamin) (5,7-Dihydroxytryptamin) (5,7-DHT) umgewandelt. Dieser Metabolit induziert Apoptose selektiv in Serotonin-produzierenden Tumorzellen. Die Umwandlung von 7-HTP in 5,7-Dihydroxytryptamin|5,7-DHT wird durch den spezifischen Tryptophanhydroxylase-Inhibitor (Biologie)|Inhibitor Fenclonin|para-Chlorphenylalanin (Fenclonin) vollständig gehemmt.
Oxidase aus den Kiemenplatten von Muscheln (Mytilus edulis) ist in der Lage, 7-Hydroxytryptophan und andere verwandte Verbindungen zu redoxieren, während Coeruloplasmin von Säugetieren nahezu keine Wirkung auf die Verbindungen hat.
== Referenzen ==