''Perfluoralkyliodide'' sind eine Stoffklasse der organischen Chemie. Es handelt sich um Verbindungen bestehend aus einer Perfluoralkylkette und einem Jodatom (C''n''F2''n''+1-I). Sie gehören daher zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) und zu den Alkyliodiden. Sie sind typischerweise aus C2-Einheiten (Pentafluorethan und Tetrafluorethylen) aufgebaut. Sie werden in der industriellen Herstellung von Fluortelomeren und in vielfältigen Anwendungen in der organischen Synthese eingesetzt.
== Beispielverbindungen ==
Es sind verschiedene Perfluoralkyliodide bekannt, die zwei (Pentafluorethan) bis mehr als 10 Kohlenstoffatome enthalten. Im üblichen Herstellungsprozess werden Verbindungen mit linearen Kettenlängen erhalten: Perfluorbutyliodid, Perfluorhexyliodid, Perfluoroctyliodid, Perfluordecyliodid, ...
== Produktion ==
Industriell werden Perfluoralkyliodide typischerweise durch Fluortelomerisierung hergestellt, ausgehend von Pentafluorethyliodid und dessen Reaktion mit Tetrafluorethylen. Dieser Prozess ergibt eine Mischung aus längerkettigen Perfluoralkyliodiden.
== Reaktionen ==
Perfluoralkyliodide werden am häufigsten in radikalischen Additionsreaktionen an Mehrfachbindungen von Alkinen und Alkenen eingesetzt und ermöglichen ein breites Spektrum an synthetischen Umwandlungen. Dazu gehört auch die industriell angewandte Reaktion mit Ethen zur Umwandlung von Perfluoralkyliodiden in Fluortelomeriodide. Eine Labormethode für die Addition von Perfluoralkyliodiden an Alkene und Alkine, die gute Ausbeuten liefert, beinhaltet die Reaktion eines Alkens oder Alkin mit einem Perfluoralkyliodid in Gegenwart einer katalytischen Menge Triethylboran.
Eine weitere gut untersuchte Reaktionsklasse umfasst Kupplungsreaktionen von Perfluoralkyliodiden mit Arylhalogeniden (hauptsächlich Arylbromide oder Aryliodide, einschließlich Derivate von Heteroaromaten). Durch die Reaktion aromatischer Boronsäuren mit Perfluoralkyliodiden unter Kupferkatalyse kann die Boronsäuregruppe durch einen Perfluoralkylrest ersetzt werden.
Perfluoralkyliodide können auch in metallorganische Verbindungen umgewandelt werden, wobei Grignard-Verbindungen und Organolithiumverbindungen eine besondere Bedeutung haben. Diese Zwischenprodukte können in Standardreaktionen verwendet werden, einschließlich der Carboxylierung mit Kohlendioxid und der Addition an Aldehyde, Ketone und Carbonsäureester. Organische bororganische Verbindungen werden durch Umsetzung solcher metallorganischer Verbindungen mit Bortrichlorid oder Bortribromid erhalten.
Hypervalente Jodverbindungen werden durch Reaktion von Perfluoralkyliodiden wie Perfluorbutyliodid mit Fluorierungsmitteln, hauptsächlich Chlortrifluorid, erhalten.
== Verwenden Sie ==
Perfluoralkyliodide sind wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Fluortelomeriodiden, die wiederum als Vorläufer für Fluortelomeralkohole und andere Fluortelomere dienen.
[h4] ''Perfluoralkyliodide'' sind eine Stoffklasse der organischen Chemie. Es handelt sich um Verbindungen bestehend aus einer Perfluoralkylkette und einem Jodatom (C''n''F2''n''+1-I). Sie gehören daher zu den per- und polyfluorierten Alkylverbindungen (PFAS) und zu den Alkyliodiden. Sie sind typischerweise aus C2-Einheiten (Pentafluorethan und Tetrafluorethylen) aufgebaut. Sie werden in der industriellen Herstellung von Fluortelomeren und in vielfältigen Anwendungen in der organischen Synthese eingesetzt.
== Beispielverbindungen == Es sind verschiedene Perfluoralkyliodide bekannt, die [url=viewtopic.php?t=9119]zwei[/url] (Pentafluorethan) bis mehr als 10 Kohlenstoffatome enthalten. Im üblichen Herstellungsprozess werden Verbindungen mit linearen Kettenlängen erhalten: Perfluorbutyliodid, Perfluorhexyliodid, Perfluoroctyliodid, Perfluordecyliodid, ... == Produktion == Industriell werden Perfluoralkyliodide typischerweise durch Fluortelomerisierung hergestellt, ausgehend von Pentafluorethyliodid und dessen Reaktion mit Tetrafluorethylen. Dieser Prozess ergibt eine Mischung aus längerkettigen Perfluoralkyliodiden. == Reaktionen == Perfluoralkyliodide werden am häufigsten in radikalischen Additionsreaktionen an Mehrfachbindungen von Alkinen und Alkenen eingesetzt und ermöglichen ein breites Spektrum an synthetischen Umwandlungen. Dazu gehört auch die industriell angewandte Reaktion mit Ethen zur Umwandlung von Perfluoralkyliodiden in Fluortelomeriodide. Eine Labormethode für die Addition von Perfluoralkyliodiden an Alkene und Alkine, die gute Ausbeuten liefert, beinhaltet die Reaktion eines Alkens oder Alkin mit einem Perfluoralkyliodid in Gegenwart einer katalytischen Menge Triethylboran. Eine weitere gut untersuchte Reaktionsklasse umfasst Kupplungsreaktionen von Perfluoralkyliodiden mit Arylhalogeniden (hauptsächlich Arylbromide oder Aryliodide, einschließlich Derivate von Heteroaromaten). Durch die Reaktion aromatischer Boronsäuren mit Perfluoralkyliodiden unter Kupferkatalyse kann die Boronsäuregruppe durch einen Perfluoralkylrest ersetzt werden. Perfluoralkyliodide können auch in metallorganische Verbindungen umgewandelt werden, wobei Grignard-Verbindungen und Organolithiumverbindungen eine besondere Bedeutung haben. Diese Zwischenprodukte können in Standardreaktionen verwendet werden, einschließlich der Carboxylierung mit Kohlendioxid und der Addition an Aldehyde, Ketone und Carbonsäureester. Organische bororganische Verbindungen werden durch Umsetzung solcher metallorganischer Verbindungen mit Bortrichlorid oder Bortribromid erhalten.
Hypervalente Jodverbindungen werden durch Reaktion von Perfluoralkyliodiden wie Perfluorbutyliodid mit Fluorierungsmitteln, hauptsächlich Chlortrifluorid, erhalten. == Verwenden Sie == Perfluoralkyliodide sind wichtige Zwischenprodukte bei der Herstellung von Fluortelomeriodiden, die wiederum als Vorläufer für Fluortelomeralkohole und andere Fluortelomere dienen.
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